HIDROCARBUROS

Son todos aquellos compuestos que resultan de la combinación de los elementos químicos carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos surgen en la naturaleza y por ende son los principales compuestos de la química orgánica, siendo sus máximos representantes el petróleo (hidrocarburo en estado líquido) y el gas natural (hidrocarburo en estado gaseoso).

Estos compuestos se producen durante millones de años en la profundidad de la tierra y son provenientes de la descomposición de plantas y animales de épocas antiguas.

Los hidrocarburos se componen de átomos de carbono que se entrelazan con átomos de hidrógeno y se dividen en dos grandes grupos: alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos) y aromáticos.

Los alcanos son aquellos que presentan enlaces sencillos, los alquenos poseen enlaces dobles y los alquinos son los que cuentan con enlaces triples.

Por otro lado, los hidrocarburos pueden salir al exterior (desde el interior de la tierra) de manera natural o a través de la explotación o perforación de sus yacimientos.

Con el pasar de los años y con el surgimiento de la revolución industrial, los hidrocarburos tomaron muchísima importancia para el desarrollo económico, dado que una vez procesados, los mismos pueden dar origen a una gran cantidad de productos que son utilizados en la cotidianidad.

Por ejemplo, pueden ser transformados en combustibles para generar energía y/o tener un uso industrial, para la fabricación de diversos productos como asfalto, plásticos, cosméticos, lubricantes de vehículos, entre otros. Incluso, el gas en su forma natural es utilizado en el día a día de los seres humanos, para la utilización de las cocinas y así preparar alimentos.

Pero, a pesar de que los hidrocarburos se presentan como muy positivos, también tienen sus efectos negativos sobre el medio ambiente y los humanos. Los mismos pueden ocasionar afecciones respiratorias, llegando a generar intoxicaciones graves. Además, en el caso del petróleo si éste es derramado por algún transporte marítimo o al ser explotado, al entrar en contacto con el agua produce la contaminación la misma.

En otros planetas como Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno se han encontrado hidrocarburos que han surgido sin necesidad de que haya habido vida para generarlos. Éstos están compuestos parcialmente por metano o el etano.

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COMPUESTOS NITROGENADOS

El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.

Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.

AMINAS

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados).

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.

Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas.

En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una.

Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.

Ej: Fenil amina y Di fenil amina

Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.

AMIDAS

El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

Compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo. 

Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra conrespecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis.

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Nomenclatura. 

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

 Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.

NITRILOS

El Grupo Nitrilo, también llamado Grupo Cianuro o Grupo Ciano es un Grupo Funcional que está formado por un átomo de carbono unido por triple enlace a un átomo de nitrógeno (-C≡N).

Cuando el Grupo Nitrilo se une a un Hidrocarburo cualquiera (R) da lugar a los compuestos orgánicos llamados Nitrilos o Cianuros:

 

Estructura general de los Nitrilos o Cianuros

Propiedades del Grupo Nitrilo: 

El Grupo Nitrilo confiere a los Nitrilos o Cianuros las siguientes propiedades:

Forman dipolos ya que el Grupo Nitrilo está polarizado.

Al formar dipolos sus puntos de ebullición son superiores al correspondiente alcano e incluso superiores al de los alcoholes.

Nomenclatura de nitrilos

Se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (etanonitrilo)

ISONITRILOS

El término isonitrilo, o isocianato, se refiere a la función orgánica nitrogenada que muestra el grupo isocianato funcional (NC) unido a un radical orgánico o bien (R). El grupo isocianeto presenta los elementos químicos carbono y nitrógeno dispuestos de la siguiente forma:

Podemos observar en el grupo funcional isocianto que, entre el carbono y el hidrógeno, hay una conexión doble y una unión activa. Estas conexiones son necesarias para que se produzca la estabilización del átomo de carbono, ya que está ligado exclusivamente al átomo de nitrógeno. La unión simple dispuesta a la izquierda del nitrógeno se realiza con el radical orgánico para que el átomo de nitrógeno quede estable también como se describe a continuación:

 En general, los isonitrilos se derivan de ácido inorgánico isocianídrico (HNC) en una reacción con un alcohol orgánico, por ejemplo. En este proceso, el intercambio se produce posición radical de hidrógeno ácido con el alcohol , lo que resulta en isonitrilo y una molécula de agua. La siguiente ecuación representa la formación de un isonitrilo a partir del ácido:

La nomenclatura  

de un isonitrilo se simplifica gracias a la siguiente regla:

Nombre del radical + Carbilamina

Sin embargo, para nombrar un isonitrilo, la regla habitual de abajo también se puede utilizar:

Isocianeto + de + nombre del radical + a

Vea los ejemplos siguientes:

• Butil-carbilamina

El radical unido al grupo isocianato es butilo, entonces, esta cadena puede ser llamado butil-carbilamina(IUPAC) o butil isocianato (común).

• Isobutil-carbilamina

El radical unido al grupo isocianato es isobutilo, por lo que este puede ser llamado cadena isobutil-carbilamina (IUPAC) o de isobutilo isocianato (habitual).

• Hexil-carbilamina

El radical unido al grupo isocianato es ciclohexilo, entonces, esta cadena puede ser llamado hexil-carbilamina (IUPAC) o hexilo isocianato (habitual).

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COMPUESTOS OXIGENADOS

Gracias a la cantidad de electrones y protones que tienen los átomos de oxígeno, le da la posibilidad de que sea combinable con cualquier otro elemento con el que pueda compartir una cantidad de átomos, formando así enlaces covalentes simples o dobles.

La capacidad de combinación con otros elementos que tiene el oxígeno, da lugar a la formación de compuestos carbonados, que pueden ser construidos por medio de la formación de cadenas de hidrocarburos, con un grupo de átomos muy pequeño que contienen oxígeno.

Los alcoholes integran la lista de los compuestos oxigenados. El alcohol es un compuesto carbonado, resultado de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidróxilo, siempre hablando de una cadena abierta.

Es un químico muy volátil que arde muy rápidamente y desprende una gran cantidad de energía calórica. El éter es un químico, una variación del alcohol, sólo que su obtención es por medio de el cambio de hidrógeno de un grupo hidróxilo por el de un radical alcano. Los aldehídos no se quedan afuera.

Es un compuesto que se obtiene sustituyendo, en un hidrocarburo de cadena abierta, un grupo carbonilo que tiene por lo menos, un átomo de hidrógeno. Las cetonas, son el resultado de la inserción de un grupo carbonilo en una posición que sea intermedia de un hidrocarburo.

Se utiliza la denominación de Cetona en caso de que los dos radicales sean diferentes al hidrógeno. La más común de ellas es la que denominamos Acetona, que es muy utilizada para los aceites aromatizantes. Los ácidos carbonados también entran en nuestra lista.

Los más importantes y más comunes, son las grasas y los aceites. Son muy comunes además para la fabricación de jabones de todo tipo.

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas.

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general.

EJEMPLOS DE FENOLES 

Difenoles: son Fenoles que poseen dos Grupos Hidroxilo (OH). Según la posición que ocupan en el anillo de benceno se denominan con los siguientes prefijos:

Orto: Se sitúan en átomos de carbono contiguos

Meta: existe un átomo de carbono saturado entre ambos

Para: Se sitúan en los extremos del anillo de benceno

Ortofenol Diol	Parafenol Diol	Metafenol Diol

EJEMPLOS DE ALCOHOLES

Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente R. Ejemplos:

CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico

CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol

CH3-CH2-CH2-CH2-OH  → 1-Pentanol 

Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2 sustituyentes R y R':

2-propanol o alcohol isopropílico

Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes R, R' y R'':

2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico

LA CETONA

Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo  “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.

Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).

Por ejemplo:

Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.

Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Nomenclatura

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.

También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.

En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.

ÁCIDOS CARBOXILICOS

Estructura de unácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o ungrupo orgánico.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupofuncional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

${\displaystyle R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}}$

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además son la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como : los cloruros de ácido, los ésteres,las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol. 

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HIDROCARBUROS ALIFATICOS

Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples. Como el carbono es tretavalente, está compartiendo dos electrones en cada enlace, y el hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un enlace para poder juntarse con el carbono.

Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo etc., así como también son de gran utilidad en la síntesis en química orgánica, donde son a menudo utilizados como materia prima.

Dentro del  grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del benceno, como por ejemplo, los cicloalcanos.

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser “no saturados”, en los casos de las cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces que conforman la molécula son de tipo simple.

Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos

Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena abierta, constituidos por carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos.

Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.

Los primeros de la serie son:

Metano: CH4

Etano: CH3-CH3

Propano: CH3-CH2-CH3

Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Los hidrocarburos alifáticos saturados, siguen la fórmula de tipo CnH2n+2, de donde n hace referencia al número de átomos de carbono. Estos compuestos que poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente número de átomos, forman lo que se conoce como serie homóloga.

Cuando los hidrocarburos pierden un átomo de hidrógeno, se forman un radical, el cual se nomina de la misma manera pero cambiando la terminación –ano, por –ilo ( si nombramos el nombre aisladamente) o –il ( si se encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo:

CH3 → metilo

CH3-CH2 → etilo

CH3-CH2-CH2 → propilo.

Alquenos

 Son hidrocarburos alifáticos que no se encuentran saturados, en cuya molécula se encuentra presente un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n, donde n es el número de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la terminación –ano, por –eno.

Alquinos

Son hidrocarburos alifáticos no saturados, que siguen la fórmula CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la terminación por –ino.

Los hidrocarburos alifáticos cíclicos son los compuestos orgánicos que se encuentran formando un ciclo, representado con formas geométricas que dependen del número de carbonos que constituyan a la molécula.

Estos se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo, a nombre del hidrocarburo, como por ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, etc

Etilciclopentano	Metilciclobutano	Propilciclohexeno

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COMPUESTO HIDROGENADO

La hidrogenación es un tipo de reacción química cuyo resultado final visible es la adición de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas. La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.

Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno a los dobles enlaces, convirtiendo los alquenos en alcanos.

La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica, petroquímica y alimentaria.

Los usos tecnológicos del H2 a mayor escala son la hidrogenación y la hidrogenólisis, reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeñas industrias químicas. La hidrogenación es la adición de H2 a compuestos orgánicos insaturados, como alquenos para dar alcanos, o aldehídos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separación del enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X. Las aplicaciones a gran escala de la hidrogenolisis están relacionadas con la mejora de combustibles fósiles.

La hidrogenación tiene tres componentes: el sustrato insaturado, la fuente de hidrógeno y un catalizador metálico. La reacción se lleva a cabo a diferentes temperaturas y presiones dependiendo del sustrato y la actividad del catalizador.

COMPUESTO CÍCLICO

En química orgánica, un compuesto cíclico es un compuesto en el queuna serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo. Un ejemplo muy bien conocido esel benceno. Cuando hay más de un anillo en una sola molécula, por ejemplo en el naftaleno, se usa el término"policíclico", y cuando hay un anillo conteniendo más de una docena de átomos, se usa el término "macrocíclico".

El benceno, uncompuesto cíclico.

El naftaleno, uncompuesto policíclicosimple.

La porfirina, uncompuesto macrocíclicosimple.

COMPUESTO HIDROCARBUROS ALIFÁTICO

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