COMPUESTOS OXIGENADOS

Gracias a la cantidad de electrones y protones que tienen los átomos de oxígeno, le da la posibilidad de que sea combinable con cualquier otro elemento con el que pueda compartir una cantidad de átomos, formando así enlaces covalentes simples o dobles.

La capacidad de combinación con otros elementos que tiene el oxígeno, da lugar a la formación de compuestos carbonados, que pueden ser construidos por medio de la formación de cadenas de hidrocarburos, con un grupo de átomos muy pequeño que contienen oxígeno.

Los alcoholes integran la lista de los compuestos oxigenados. El alcohol es un compuesto carbonado, resultado de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidróxilo, siempre hablando de una cadena abierta.

Es un químico muy volátil que arde muy rápidamente y desprende una gran cantidad de energía calórica. El éter es un químico, una variación del alcohol, sólo que su obtención es por medio de el cambio de hidrógeno de un grupo hidróxilo por el de un radical alcano. Los aldehídos no se quedan afuera.

Es un compuesto que se obtiene sustituyendo, en un hidrocarburo de cadena abierta, un grupo carbonilo que tiene por lo menos, un átomo de hidrógeno. Las cetonas, son el resultado de la inserción de un grupo carbonilo en una posición que sea intermedia de un hidrocarburo.

Se utiliza la denominación de Cetona en caso de que los dos radicales sean diferentes al hidrógeno. La más común de ellas es la que denominamos Acetona, que es muy utilizada para los aceites aromatizantes. Los ácidos carbonados también entran en nuestra lista.

Los más importantes y más comunes, son las grasas y los aceites. Son muy comunes además para la fabricación de jabones de todo tipo.

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas.

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general.

EJEMPLOS DE FENOLES 

Difenoles: son Fenoles que poseen dos Grupos Hidroxilo (OH). Según la posición que ocupan en el anillo de benceno se denominan con los siguientes prefijos:

Orto: Se sitúan en átomos de carbono contiguos

Meta: existe un átomo de carbono saturado entre ambos

Para: Se sitúan en los extremos del anillo de benceno

Ortofenol Diol	Parafenol Diol	Metafenol Diol

EJEMPLOS DE ALCOHOLES

Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente R. Ejemplos:

CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico

CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol

CH3-CH2-CH2-CH2-OH  → 1-Pentanol 

Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2 sustituyentes R y R':

2-propanol o alcohol isopropílico

Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes R, R' y R'':

2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico

LA CETONA

Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.

Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo  “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.

Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).

Por ejemplo:

Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.

Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Nomenclatura

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.

También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.

En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.

ÁCIDOS CARBOXILICOS

Estructura de unácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o ungrupo orgánico.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupofuncional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

${\displaystyle R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}}$

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino que además son la materia primas al momento de preparar los derivados de acilo, tales como : los cloruros de ácido, los ésteres,las amidas, y los tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están presentes.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol.