El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y
siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y
más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última
capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y
uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno
formando tres enlaces simples es el amoníaco.
Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar
lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de
hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno.
Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades
específicas.
AMINAS
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los
hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales
alcohólicos o aromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a
las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos
a las aminas aromáticas.
Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las
primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando
son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las
que los tres hidrógenos son reemplazados).
En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a
las aminas alifáticas no solo si son primarias, secundarias o
terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.
Simples son las que presentan los mismos radicales
alcohólicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohólicos en la
amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son
mixtas.
En la metil amina observamos que el (-NH2) es
un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical
imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de
una.
Las aminas aromáticas también presentan aminas
primarias, secundarias y terciarias.
Ej: Fenil amina y Di fenil amina
Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se
colocan anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el
término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de
cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso
molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.
AMIDAS
El grupo funcional amida está formado por un grupo
carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es
decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical
hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas,
cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.
Compuestos orgánicos que
pueden considerarse derivados de ácidos o aminas, se derivan de los ácidos
carboxílicos alifáticos o aromáticos, así como de otros tipos de ácidos, como
los que contienen azufre o fósforo.
Las amidas son, generalmente, de naturaleza
neutra conrespecto a su capacidad de reacción en comparación con
los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente
resistentes a la hidrólisis.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran
en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y
vitaminas.
Nomenclatura.
Las amidas se nombran como derivados de ácidos
carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la
molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena
principal y se nombran como carbamoíl.
NITRILOS
El Grupo Nitrilo, también llamado Grupo
Cianuro o Grupo Ciano es un Grupo
Funcional que está formado por un átomo de carbono unido por triple
enlace a un átomo de nitrógeno (-C≡N).
Cuando el Grupo Nitrilo se une a un Hidrocarburo cualquiera (R) da
lugar a los compuestos orgánicos llamados Nitrilos o Cianuros:
 |
Estructura general de los Nitrilos o Cianuros
|
Propiedades del Grupo Nitrilo:
El Grupo Nitrilo confiere a los Nitrilos o Cianuros las
siguientes propiedades:
Forman dipolos ya que el Grupo Nitrilo está polarizado.
Al formar dipolos sus puntos de ebullición son superiores
al correspondiente alcano e incluso superiores al de los alcoholes.
Nomenclatura de nitrilos
Se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo
(etanonitrilo)
ISONITRILOS
El término isonitrilo, o isocianato, se refiere
a la función orgánica nitrogenada que muestra el grupo isocianato funcional
(NC) unido a un radical orgánico o bien (R). El grupo isocianeto presenta
los elementos químicos carbono y nitrógeno dispuestos de la siguiente forma:
Podemos observar en el grupo funcional isocianto que,
entre el carbono y el hidrógeno, hay una conexión doble y una unión
activa. Estas conexiones son necesarias para que se produzca la
estabilización del átomo de carbono, ya que está ligado exclusivamente al átomo
de nitrógeno. La unión simple dispuesta a la izquierda del nitrógeno se
realiza con el radical orgánico para que el átomo de nitrógeno quede estable
también como se describe a continuación:
En general, los isonitrilos se derivan de ácido
inorgánico isocianídrico (HNC) en una reacción con un alcohol
orgánico, por ejemplo. En este proceso, el intercambio se produce posición
radical de hidrógeno ácido con el alcohol ,
lo que resulta en isonitrilo y una molécula de agua. La siguiente ecuación
representa la formación de un isonitrilo a partir del ácido:
La nomenclatura
de un isonitrilo se
simplifica gracias a la siguiente regla:
Nombre del radical + Carbilamina
Sin embargo, para nombrar un isonitrilo, la regla habitual de
abajo también se puede utilizar:
Isocianeto + de + nombre del radical + a
Vea los ejemplos siguientes:
- Butil-carbilamina
El radical unido al grupo isocianato es butilo, entonces,
esta cadena puede ser llamado butil-carbilamina(IUPAC) o butil
isocianato (común).
- Isobutil-carbilamina
El radical unido al grupo isocianato es isobutilo, por lo
que este puede ser llamado cadena isobutil-carbilamina (IUPAC)
o de isobutilo isocianato (habitual).
- Hexil-carbilamina
El radical unido al grupo isocianato es ciclohexilo,
entonces, esta cadena puede ser llamado hexil-carbilamina (IUPAC)
o hexilo isocianato (habitual).
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